杨玄感决定在黎阳起事之后，便写信邀请诸弟赶往黎阳，其弟杨玄挺以及好友李密都从长安赶了过来相助。
李密是黄明远的旧友，虽然和黄明远关系不错，但因为双方阵营不同，黄明远也不敢与其交往过于亲密，因此平日里只论私交，绝不提携。
杨广登基之后，李密凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身。他这种父亲早丧，家族没落的人，正是杨广打击的对象。传说李密额锐角方，瞳子黑白明澈。因此有一次杨广在仪卫中看见他，回宫后问随行的宇文述道：“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人？”宇文述回答道：“他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”杨广便有些不悦，说道：“这个小孩顾盼的神态很不寻常，别让他在宫里担任宿卫。”
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