时，他便是晋王心腹，被委以重任。杨广离开关中，无数人跟随南下，他却想办法留在了长安。而李渊入关中，他又审时度势，及时投奔李渊。
可以说长孙敞就是一个识时务的人。
之所以他没有投奔黄明远，而是选择李渊，是他清楚，黄明远有自己的一批人，还规模庞大。长孙家现在靠上去，未必会获得重用。而李渊这里，只要李渊想从窦抗、独孤怀恩这群人手中争权，只能用长孙家这些倾向李家的人。
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