大军四面围城，楚军最先攻击的便是怀宁城的西门，此门靠近皖水，战船可直达城下，十分适合进攻。
林士弘早有准备，建造了大量的攻城船。这些攻城船最大的特点就是高大，船高约五六丈, 上下有数层结构，每层都设有大量的弓弩手。而在最上面则是一个箭楼，置有数台床弩，可以连续发射。
等到攻击的时候，楚军的攻城船便沿着河道贴近城墙。从船上伸出数十块大的塔桥死死地将城墙给勾住，然后大量的楚军在弓弩手的掩护下，通过塔桥, 向城头发起攻击。
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