高进宝在高振府上并没有担任过什么要职，他打从八岁起便跟着高振上山下海，自打高振正式接手高家生意至今二十余载，几乎一直在他身边鞍前马后。
高振也曾多次提过让高进宝随意挑个勾栏、酒楼之类的地方去做掌柜，或是留在高府中做总管事，但最后都是不了了之。
高家府中的人都说是高进宝性情懒惰闲散，自知能力不够，离了高振恐怕很快就会被高家家主疏远，所以不愿意脱开自己的家仆身份，一直似狗皮膏药般跟着高振。
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