由于冈崎城离樱井城非常之近，今川义元便把粮草辎重和50马廻众留在了冈崎城南城城下町内，由银杏、绯村羊羽和早坂奈央看管。自己则带着剩下的50马廻众和檄盾备的1200人，跟在松平长亲的1300宗家直辖身后，在天文9年（1540）年9月27日渡过了矢作川，进驻安祥城。当天下午，大军南下向樱井城进发。
今川义元本人没有率军投入战斗的意思——他不想为了松平家的家务事而徒增伤亡。如果松平长亲解决不了问题，他再投入战斗也不迟。因此，今川军只是在后方远远地看着，扮演着监军的角色。
樱井松平家同样有着1300左右的兵力，在纸面上和松平宗家的部队不相上下。不过眼下，松平家全族均已归附松平广忠，只有樱井松平家一家被指为叛逆，士气低落不已。眼看着松平宗家和今川家的讨伐军已到，不少人心里都打起了小算盘。松平信定本来在城外列阵准备一战，见此光景也不敢野战了，匆忙撤回了城内。
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