这种情况，朱元章也很忧虑，担心日后孙子朱允炆压制不住，因此，曾密令梅殷辅左皇太孙，毕竟梅殷的身份在那，再加上其品行端正，是一个值得托付的人。
朱棣起兵后，朱允炆任命梅殷担任总兵官，镇守淮安，他一心防御，号令严明，将淮安守得固若金汤。
在朱棣势如破竹的打败何福军队，捉拿平安后，为了更快打进南京，朱棣以向太祖朱元章进香为名，派使者向梅殷借路。梅殷答道：“先皇有禁令，不尊者为不孝，不孝谈什么进香？。”
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