儿时还是李世民的玩伴，同李世民走的极近，大唐宗亲中李世民的堂兄弟许多，唯李奉慈可长留于晋阳，其中缘故便在于此。
不过李奉慈虽因儿时情谊而得殊遇，但其人年少时便游手好闲，如今更是一纨绔子弟，名望不佳。武德年间，甚至就连李渊都曾有言：“我怨仇有善，犹擢以不次，况于亲戚而不委任？闻汝等唯昵近小人，好为不轨。先王坟典，不闻习学。今赐绢二百匹，可各买经史习读，务为善事！”
李奉慈纨绔之名远传，就连远在长安的李渊都已知晓，故而下口谕伤叱，赐李奉慈绢二百匹，命他买些经史典籍熟读，修身养性。
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