其实，更严重的问题是，如果上杉政虎和八条景定在此时此刻撤兵解围，那么小田原城周边原先投降联军的支城兵砦就会随时反叛，届时联军能否安全撤回上野、下野一带都是问题。
因为南武藏、相模的原北条家家臣、国人领主为了防止北条家进行秋后报复，肯定会不遗余力地攻击撤退中的联军，以为投名状。
见北条家已落入四面楚歌、众叛亲离的境地, 今川义元本对是否全力支援北条家而摇摆不定。最后，今川家的智囊、政僧太原雪斋让他下定了决心。
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