还在渡河的北条军不断施放大量铁炮、弓矢，还向已经渡河邻近总构城墙的北条军投下滚木礌石。使得北条军损失惨重, 根本无法取得任何进展。
在短短一天的时间里，垪和康忠所节制的北条家诸将中接连损失了数名有力武将：大藤政信在攀登小田原城总构的城墙时被守军用铁炮一枪击毙；山角定吉在乘船渡过山王川时遭流矢射中，坠入山王川中溺亡；多目权兵卫在指挥麾下军势攻打大手门时被铁炮弹丸击中腹部，因伤重不治而亡······
到了深夜，垪和康忠见小田原城久攻不落，己方损失惨重后就动了退兵而返的心思。毕竟小田原城有多么难攻，他这个北条家宿老是最清楚不过的。
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